吡唑并[2,3-c]吡喃酮衍生物的一锅法熔融合成

作者:崔思乾; 卢俊瑞; 谢志强; 卢博为; 刘金彪; 刘梅; 马瑶; 胡新龙; 李贾东

摘要:在无溶剂条件下,以双分子的β-酮酸酯和取代肼为原料进行升温熔融反应,经一锅法合成了15种不同取代的吡唑并[2,3-c]吡喃酮类化合物(4a-4o).化合物4a-4o的结构经红外光谱(IR)、核磁共振波谱(NMR)和高分辨质谱(HRMS)确证.该方法克服了传统合成方法中溶剂对环境造成的污染及分步合成的不便,收率可达40%-85%.该方法具有无溶剂参与、条件温和、收率高及操作简便等优点,符合绿色化学和节约型经济理念.研究了反应速度、产率与取代基的关系;利用超高液相色谱-高分辨质谱联用(UPLC-HRMS)仪检测跟踪反应,发现并确定了新的中间体C,据此提出了一种新的反应机理.此外,中间体C含有四元环结构,并以稳定的形式存在,此类中间体的发现为制备四取代的环丁烷类化合物提供了新思路.

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关键词:
  • 无溶剂法
  • 熔融法
  • 一锅法
  • 吡唑并吡喃酮
  • 反应机理

注:因版权方要求,不能公开全文,如需全文,请咨询杂志社

期刊名称:高等学校化学学报

期刊级别:SCI期刊

期刊人气:3086

杂志介绍:
主管单位:中华人民共和国教育部
主办单位:吉林大学
出版地方:吉林
快捷分类:化学
国际刊号:0251-0790
国内刊号:22-1131/O6
邮发代号:12-40
创刊时间:1980
发行周期:月刊
期刊开本:A4
下单时间:1-3个月
复合影响因子:0.85
综合影响因子:0.92